Американские химики определили точную трёхмерную структуру двух молекул из пыльцы ржи – секалозидов A и B, – которые предположительно замедляют рост опухолей. Эта научная загадка оставалась нерешённой почти 30 лет, что тормозило исследования их противоракового потенциала. Результаты работы опубликованы в Journal of the American Chemical Society.
Впервые эти соединения обнаружили три десятилетия назад. Опыты на животных показали, что они могут бороться с новообразованиями, но дальнейшие исследования зашли в тупик. Учёные не могли точно установить пространственную структуру молекул, колеблясь между двумя «зеркальными» версиями. Даже такое незначительное различие критически важно, поскольку оно определяет, как вещество будет взаимодействовать с клетками в организме.
Команда из Северо-Западного университета в США решила эту проблему методом полного синтеза – молекулы воссоздали с нуля в лаборатории. Задача была сложной из-за наличия в их ядре крайне редкого десятичленного кольца с высоким напряжением, которое трудно собрать искусственно. Химики сначала создали более крупное и гибкое кольцо, а затем с помощью химической реакции сжали его до нужного размера за один шаг.
Синтезировав обе предполагаемые версии молекул, исследователи сравнили их с образцами, извлечёнными из натуральной ржаной пыльцы. Одна из версий полностью совпала с природным соединением, что позволило окончательно подтвердить верную структуру. Теперь, имея точный «чертёж» молекул, учёные смогут изучить механизм их воздействия на иммунную систему и в перспективе разработать на их основе новые подходы к лечению онкологических заболеваний.
