Химики из Калифорнийского университета в Риверсайде успешно стабилизировали в водной среде карбен – молекулу с экстремально высокой реакционной способностью. Результаты исследования, опубликованные в журнале Science Advances, подтвердили гипотезу 67–летней давности и открыли возможности для внедрения экологически чистых методов производства лекарственных средств.
В центре открытия находится карбен – специфическая форма углерода, имеющая всего шесть валентных электронов вместо стандартных восьми. Из–за этого дефицита электронов карбены крайне нестабильны и стремятся мгновенно вступить в реакцию с любым окружающим веществом. В обычных условиях при контакте с водой такие молекулы немедленно распадаются, что долгое время делало их прямое наблюдение невозможным.
Десятилетиями в научном сообществе существовало предположение, что витамин B1, также известный как тиамин, кратковременно образует структуру типа карбена внутри клеток для катализа жизненно важных биохимических процессов. Эту гипотезу выдвинул в 1958 году химик Рональд Бреслоу из Колумбийского университета. Однако из–за исключительной нестабильности подобных соединений в водной среде подтвердить их существование в живых системах экспериментально не удавалось.
Исследователям удалось не только синтезировать карбен, сохраняющий стабильность в воде, но и изолировать его. Образец, помещенный в герметичную трубку, оставался неизменным в течение нескольких месяцев. Для достижения этого результата ученые разработали специальную защитную молекулярную оболочку, которую авторы работы характеризуют как броню. Эта структура окружает реакционный центр, физически блокируя доступ молекул воды и других веществ к углероду.
Возможность детального изучения таких молекул с помощью ядерного магнитного резонанса и рентгеновской кристаллографии подтвердила, что реактивные промежуточные формы могут существовать в водной среде. Это открытие имеет прикладное значение для фармацевтической промышленности. Карбены широко применяются в качестве лигандов в составе металлических катализаторов, необходимых для синтеза медикаментов и топлива. В настоящее время большинство таких процессов требует использования токсичных органических растворителей.
Применение стабилизированных карбенов позволяет перенести химические реакции в воду. Она является доступным и безопасным растворителем, что делает производство химической продукции более экологичным. Кроме того, успех в изоляции карбена приближает ученых к точному воспроизведению химических реакций, происходящих внутри живых организмов, среда которых состоит преимущественно из воды.
По словам профессора Винсента Лавалло, еще три десятилетия назад получение подобных молекул считалось невыполнимой задачей. Использование разработанных защитных стратегий позволит в будущем зафиксировать и другие короткоживущие реактивные частицы, которые ранее не поддавались изучению.
